Em contraste com estes bairros e a eles contíguos, surge na década de 20/30, um bairro de tipo popular, o Itaim Bibi, entre a Vila Nova Conceição e
o Jardim Europa, que foi rapidamente ocupado por uma população modesta
ou de classe média.

Uma chácara, um general e um apelido estão na origem da região e do nome Itaim Bibi.

No final do século XIX no numero 9 da Rua Iguatemi de hoje, se localizava o casarão que era a sede a fazenda de 120 alqueires do general José Vieira Couto de Magalhães.

Em 1907, a propriedade foi adquirida por Leopoldo, irmão do militar.
Em 1916, com a divisão da chácara entre os herdeiros do proprietário, apareceram os primeiros loteamentos, vendidos a imigrantes italianos e portugueses que vinham da Europa ou de outros bairros, como o Bexiga,
onde os terrenos eram mais caros. O patriarca virou nome de rua e um dos empregados, João Cachoeira, também.

Para diferenciá-la do Itaim Paulista, os moradores passaram a se referir à
área como os “terrenos do Bibi”, onde o apelido do antigo proprietário acabou dando nome à região. Como em outros distritos, o nome revela ainda o passado indígena da cidade. Em tupi, Itaim significa pedra pequena. Até a década de 30, a ocupação do Itaim Bibi, se restringiu ao quadrilátero formadoentre o rio Pinheiros e as avenidas Nove de Julho, são Gabriel e Juscelino Kubitscheck (córrego do Sapateiro).

A Vila Olímpia que também fazia parte do espólio da chácara teve desenvolvimento mais lento, por estar mais distante da área que funcionava como corredor de passagem entre Santo Amaro e o centro. No distrito de Itaim Bibi, situado na Zona Sudoeste estão situados os bairros de Chácara Itaim, Vila Olímpia, Vila Funchal, Brooklin Novo, Brooklin Paulista, Jardim Edith, Cidade Monções, Conjunto JK, Vila Cordeiro, Vila Gertrudes, Vila Uberabinha.